Külma sõja ajal oli saarel sõdureid mitme pataljoni jagu ning Gotlandit tähtsustati kui militaarselt strateegilist piirkonda. Viimastel aastatel on peaaegu ainukeseks militaarüksuseks Gotlandil kohalik kodukaitse.
Venemaa agressioon Ukrainas on Rootsit pannud oma militaarstrateegiat muutma ja Gotlandist hakkab saama selle keskne osa. 15 000 – 20 000 sõjaväelast, nagu oli aastakümnete eest, niipea saarele ei naase, kuid taristu arendusega alustatakse peatselt.
Rahvusvahelise Kaitseuuringute Keskuse teadur Riina Kaljurand ütles Postimehele, et Gotlandi geograafiline asend on Läänemere julgeoleku seisukohast väga strateegiline. Tema sõnul on paljud analüütikud võrrelnud Gotlandi Kaliningradiga, öeldes, et Gotland on Rootsi-Soomele ja NATO-le sama tähtis kui Kaliningrad Venemaale.